Năm 1942, Vasily được phong quân hàm Đại tá. Tuy là một phi công và chỉ huy giỏi, nhưng Iosif Stalin rất nghiêm khắc với ông. Theo lời kể của Anh hùng Liên Xô, Trung tướng Không quân Vitaly Popkov, thì mãi đến lần thứ 12, Stalin mới chịu ký lệnh thăng cho con trai mình quân hàm cấp tướng và xếp tên con mình ở cuối danh sách. Ở những lần trước đó, ông đều bị cha mình gạch tên ra khỏi danh sách phong tướng.[26]

Vasily Stalin thực sự đã kết hôn 4 lần, có bốn người con. Ngoài ra, ông còn nhận nuôi những người con riêng trước của vợ ông.[27][28][29]

1. Galina Aleksandrovna Burdonskaya (1921-1990), con gái của một kỹ sư phục vụ tại Kremlin (theo các nguồn khác - một sĩ quan an ninh). Hai người kết hôn năm 1940, khi Vasily mới 19 tuổi. Đến năm 1944 hai người chia tay.

• Con trai: Aleksandr Bourdonsky (1941-2017), giám đốc nhà hát, Nghệ sĩ Nhân dân Nga. Ban đầu mang họ Stalin, đến tuổi trưởng thành thì đổi sang họ mẹ.
• Con gái: Nadezhda Stalin (1943-1999).
  • Cháu gái: Anastasia Stalin (sinh 1977).[27]

1. Yekaterina Semyonovna Tymoshenko (1923-1988), con gái Nguyên soái Liên Xô Semyon Tymoshenko. Hôn nhân kéo dài từ năm 1946 đến 1949.

• Con gái: Svetlana Stalin (1947-1990).
• Con trai: Vasily Stalin (1949-1972). Tự sát.[30]

1. Kapitolina Georgievna Vasilyeva (1918-2006),[19][31] vận động viên, nhà vô địch Liên Xô trong môn bơi lội. Cuộc hôn nhân kéo dài từ 1949 đến 1953.[32] Con gái riêng của bà, Lina Vasilyeva, được Vasily Stalin nhận nuôi, và do đó mang họ Dzhugashvili.[33]
2. Maria Ignatyevna Nusberg (nee Shevergin) (1930-2002), một y tá. Hôn nhân được đăng ký vào ngày 11 tháng 1 năm 1962.[17] Sau khi kết hôn, bà lấy họ Dzhugashvili. Các con gái riêng của bà, Lyudmila và Tatyana được Vasily Stalin nhận nuôi và mang họ Dzhugashvili.